Uracile

L'uracile est une base azotée spécifique à l'ARN. On le trouve dans cet acide nucléique sous forme de nucléoside avec l'uridine et de nucléotide avec l'uridine monophosphate ou uridylate.

Catégories :

Nucléoside - Pyrimidine

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Définitions :

(terme chimique; du gr. ouron, urine; et acétique). Voir pyrimidines. (source : nzdl.sadl.uleth)

Uracile

Structure de la 1, 3H-Uracile
Général
Nom IUPAC	1, 3H-Uracile
Synonymes	1, 3-dihydro-2, 4-dioxopyrimidine 1, 3-dihydropyrimidine-2, 4-dione
N° CAS	66-22-8 (7, 8H-Uracile)
N° EINECS	200-621-9 (7, 8H-Uracile)
PubChem	1174 (1, 3H-Uracile)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄H₄N₂O₂
Masse molaire	112, 087004 g∙mol^-1 C 42, 86%, H 3, 6%, N 24, 99%, O 28, 55%,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Acides nucléiques

L'uracile (habituellement noté "U") est une base azotée (base pyrimidique) spécifique à l'ARN. On le trouve dans cet acide nucléique sous forme de nucléoside avec l'uridine et de nucléotide avec l'uridine monophosphate ou uridylate. Tandis que dans l'ADN, l'adénine s'apparie avec la thymine (notée "T"), c'est l'uracile qui se lie à l'adénine dans l'ARN, par deux liaisons hydrogène.

Il existe sous 7 formes tautomères dont 2 stéréoisomères (1, 3H et 3, 5H) et 5 tautomères avec au moins un groupe fonctionnel différent (7, 8H, 3, 8H, 5, 8H, 5, 7H et 3, 7H : oxo- en hydroxy-).

Explication évolutive envisageable d'un remplacement de U par T dans l'ADN

Certains auteurs avancent l'hypothèse que la désamination spontanée de la cytosine en uracile, facilement détectable dans l'ADN (où U n'est pas normalement présent) par la machinerie cellulaire de réparation des mutations, expliquerait l'utilisation de la base T dans l'ADN. L'ARN (surtout l'ARNm), molécule régulièrement renouvelée dans la cellule, ne voit pas sa séquence contrôlée par des dispositifs de réparation, d'où une conservation de la base U dans cette molécule. Dans cette hypothèse, la base U est par conséquent ancestrale, la base T dérivée.

Sources

Les 4 nucléotides, site de l'Académie d'Amiens, page pédagogique consultée le 21 mai 2006,

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